２００８年３月８日、越生町にて行われた「大高取山と越生梅林を訪ねるハイキング会」にあわせ、坂戸〜越生間の区間列車にヘッドマークが取り付けられ、運行されました。

２００３年以前の観梅号は、越生町にて実施される梅まつりにあわせ、池袋より越生へと直通する臨時列車として運行されていました。２００４年以降はハイキング会にあわせ、定期列車へのヘッドマーク取り付けへと変更されています。

ベースは例年使用されるヘッドマークのデザインと共通ですが、「おごせ散策きっぷ」のPRが加えられています。